Parece que en el s-XVI a los habitantes de Castrillo Solarana ya les interesaba aprender a leer y a escribir para entender sus documentos. La primera escuela pudo crearse en el s-XVII, al igual que la fundación de sus obras pías para dotación de la enseñanza. La primera escuela constatada es de mediados del s-XVIII.
Hay un "Maestro de niños el mismo Antonio de la Real, gana como maestro de niños, 6 fanegas de centeno, que valen 60 Reales." El maestro Antonio de la Real, también ejercía como "fiel de hechos" y por ello le pagaba el pueblo 60 reales (fiel de hechos era persona que atendía algunas funciones reales).
En 1797 el censo de Godoy dice de la escuela de Castrillo:
Las "obras pías municipales" en Castrillo, eran donaciones al Ayuntamiento o Concejo de tierras y edificios para beneficio del pueblo, con el fin de mantener una escuela y maestro, asistencia sanitaria con médico, y beneficencia local para atender a los sin recursos y transeúntes. Estas donaciones o fundaciones a perpetuidad, se formalizaban mediante documento ante notario, en el que se detallaba el fin de la donación. Bienes que pasaban a los "propios" del Ayuntamiento y con lo que se obtenía de su arrendamiento se aseguraba la escuela para todos los habitantes del Concejo de Castrillo Solarana, se garantizaba la asistencia a la escuela de todos los niños, se daban clases extras a los niños que dejaban la escuela para trabajar antes de los 14 años, y también se daban clases extras al anochecer a los adultos varones.
No confundir las obras pías "municipales" con otras fundaciones hechas a la parroquia del pueblo: capellanías que en Castrillo hubo al menos una, cofradías que hubo cinco, arcas de misericordia que hubo tres, o confundir con simples donaciones de retablos e imágenes a la iglesia del pueblo pues esto se hacía por devoción y por tener un bien artístico común en la iglesia del pueblo. Tampoco confundir con otras donaciones a la beneficencia comarcal y provincial (hospitales, dispensarios, orfanatos) y para la Iglesia: a santuarios o a monasterios.
Los fundadores de obras pías-municipales en Castrillo era gente con medios, en general nacida en el pueblo, o por algún matrimonio o viuda/o sin descendencia que dejaban su herencia o parte al Ayuntamiento, donación que formalizaba mediante documento o testamento. La costumbre de hacer donaciones para: disfrute del pueblo, de la comarca y provincia, parece costumbre milenaria, y ya por el año mil encontramos interesantes donaciones escritas de bienes en Castrillo donados a monasterios. *.
"Tiene una escuela de primeras letras concurrida por 22 alumnos, cuyo maestro está dotado con 36 fanegas de trigo anuales".
* Por estos años todavía no existía la enseñanza pública estatal. Sin embargo en Castrillo y en la mayoría de los pueblos de la cuenca Arlanza, las escuelas municipales funcionaban tan divinamente. Eran escuelas mantenidas por los vecinos y por las obras pías de cada pueblo. Pero, en el s-XIX los gobernantes estatales para pagar la deuda pública, se apropiaron de los bienes de "propios" de los Ayuntamientos y mediante leyes (desamortizaciones de 1807,1835,1855) se llevaron por delante las obras pías. Al pueblo de Castrillo por su rica cultura concejil milenaria le afectó de lleno. Tras la desamortización de Madoz (o municipal de 1855) se subastaron los bienes de las obras pías entre 1859-1870. De nuevo los vecinos del pueblo volvían a comprar sus bienes de siempre pero ya como propiedad privada. El Ayuntamiento dejaba de recaudar los propios que mantenían la escuela y a los sin recursos para aportar fanegas del cereal establecido.
A pesar de semejante atropello, la escuela de Castrillo seguiría funcionando al igual que el médico y la beneficencia local con presupuesto municipal, pero en la comarca y provincia, después de las desamortizaciones, fueron desapareciendo algunos servicios básicos que se prestaban gracias a las obras pías. Curiosamente las autoridades desamortizadoras prometían garantizar dichos servicios, pero se gastaron el dinero recaudado para otros fines, y la escuela estatal-gratuita no llegó a Castrillo hasta 100 años después, y ya no sería igual. *
Enseñanza: Hay una escuela de niños y una de niñas.
Entre 1940-1950: Mejoras de reforma en las escuelas.* 
En 1838 se creaba la escuela para preparar maestros, la escuela de maestras se creó años después creo que en 1890, lo cierto es que un siglo después seguían ejerciendo más maestros/as sin título que titulados.
* En 1890, por ley, todas las escuelas pasaban a depender del Estado, aunque por falta de presupuesto estatal serían los municipios los que las mantendrían, por lo que seguirían siendo "escuelas municipales" hasta mediado el siglo XX.
* Antes del año 1900 asistían las niñas y los niños a la misma escuela, ésta situada en el edificio del ayuntamiento, hoy museo de la escuela, pero en Castrillo creo que con la ley de 1933 o1953 se separaba a las niñas de los niños en las escuelas, y el pueblo tuvo que habilitar una escuela para niñas que situó en la primera planta del edificio de "Hermandad" (hoy teleclub) situado en la Plaza Mayor. Los niños siguieron en su escuela de siempre. En torno a 1954 ya con enseñanza estatal-gratuita se abría la escuela de niñas.
De la antiguas escuelas municipales.
En la última década del s-XIX y primeras del s-XX, iban a la escuela de Castrillo niños y niñas sólo en un aula, dicen que eran unos 50-60 alumnos/as. Aseguran que no había diferencia de enseñanza y hablan de su escuela y maestros con mucho orgullo. Conversando con estos alumnos/as, hoy padres, abuelos/as y bisabuelos/as, sorprende gratamente el nivel alcanzado en conocimientos sociales, geográficos del entorno, medio ambiente, y otras materias y valores cívicos como: amor a su pueblo, a la familia, o respeto a los demás y a su entorno. Todo ello tiene más valor si nos situamos en aquel contexto, con la gran falta de medios en aquella España empobrecida por sus seis guerras en el s-XIX y con una gran deuda pública.
De los maestros que pasaron por Castrillo, sus alumnos/as les recuerdan con gran estima y admiración por su saber que compartían con ellas/os. Uno fue D. Agapito 1920 y D. Andrés después. Eran maestros profesionales y vocacionales, muy capacitados para enseñar y con gran autoridad moral en sus clases. Entre las asignaturas que se impartían alguna era de vanguardia como la de "medioambiente". Un ejemplo; cada niño tenía que plantar un árbol y responsabilizarse de su crecimiento regándolo. Curiosamente esto se hacía unos años después de la desamortización municipal Madoz que se llevó por delante los montes del común del pueblo.
Un dato que confirma la efectividad de las antiguas escuelas municipales lo encontramos a finales del siglo XIX que los hombres sabían leer y escribir y también algunas mujeres. Recordemos que a finales de este siglo el analfabetismo en el país era entre el 80% ó 51% dependiendo de la región. Asimismo observamos en los alumnos/as anteriores a la guerra de 1936 su gran interés por aprender y por la lectura, leían todo lo que llegaba a sus manos, y dicen que todavía por el año 1960, al pueblo sólo llegaba prensa oficial y hacerse con libros o periódicos era casi imposible además de costoso económicamente. .
De las escuelas estatales de posguerra.
Después de 1936 fueron años de mucha escasez de medios en todo el país, por los efectos de la guerra civil y el posterior aislamiento exterior. Un dato que nos sitúa en aquel contexto es que en las escuelas, todavía en 1956, se repartía leche en polvo, mantequilla y queso de la ayuda internacional. Cada escuela tenía unos 25 o 30 alumnos o alumnas y la asistencia a clase era obligatoria de 6 a 12 años, aunque en Castrillo se extendía hasta los 14 años parece que con ayuda municipal. En lugar de libros para cada materia existía una enciclopedia con todas las asignaturas incluidas, y ésta se aprovechaba de un hermano para otro. Las primeras letras se aprendían de cartillas. Por entonces en lugar de cuadernos se usaba una pizarra con pizarrín, para poder borrar lo escrito y volver a escribir, como una excepción se usaban cuadernos, pluma y tinta negra en un tintero común compartido con la compañera de mesa. Ya en los años 60 se usaban cuadernos, lapiceros de colores, y tintas de colores. La pluma estilográfica llegó años después y también los bolígrafos.
En torno a 1954 ya había escuela estatal y gratuita sólo para niñas, situada hoy arriba del teleclub en la Plaza Mayor. Cuentan sus alumnas que recién estrenada no tenían con qué calentarse y que fue un vecino del pueblo (Valentín Lozano) quien les fabricó una estufa.
El tipo de educación y ambiente se aprecia sólo con ojear las enciclopedias y los libros de lectura de esta época. Las imágenes hablan por sí mismas, padres trabajando para sacar adelante a su numerosa prole, maestros, médicos y alcaldes dirigiendo la vida pública, nada de mujeres con cargos. A las mujeres las pintaban cargadas de hijos, nada de médicas, alcaldesas o catedráticas. Dicen que donde más se notó el control y censura fue en el aspecto sexual. Un simple roce entre chico y chica había que confesarlo al cura. Una simple amistad entre chico y chica estaba mal vista. Entre hombres adultos se potenciaba el machismo como única relación con las mujeres. A los hermanos mayores se les responsabilizaba del comportamiento de las hermanas. Y qué decir de la mala prensa de los solteros y más aún de las solteras, así que si encima alguna se descuidaba o se atrevía a quedarse embarazada, sobre ella caía el peso de toda la sociedad y tenía que purgar su pecado el resto de su vida. Es imprescindible conocer estos detalles para comprender a estas generaciones educadas en estos años y ambiente.
Abuelos/as, padres y alumnado coinciden en la insuficiente enseñanza en las escuelas de posguerra, los padres y abuelas/os que tuvieron un ambiente ejemplar apreciaban más la diferencia que sus descendientes que no conocían otra cosa. Un ejemplo de estas escuelas es que la educación ya se separaba por sexo. A los chicos por la tarde en horario escolar les daban clases de matemáticas, mientras las chicas pasaban la tarde en clase bordando con bastidor. A los chicos les daban clases extras-nocturnas como complemento, mientras las chicas en el mismo horario debían asistir a los rezos del rosario y a las novenas en la iglesia. Si en los chicos se fomentaba que fuesen trabajadores insaciables para mantener a su familia, a las chicas se les preparaba para la vida de "perfectas casadas y madres de familia numerosa", les decía entonces el cura "hay que tener los hijos que Dios quiera", y es que había que repoblar el país despoblado por la guerra. En estos años los gobernantes, maestros/as y párrocos, iban todos de la mano en materia de educación. Se entiende por qué la cultura abierta de las abuelas/os contrastaba con la cultura y costumbres de sus nietas/os, diferencia generacional que en los pueblos, como todo el mundo se conoce, se apreciaba más.
Pero también las niñas/os de las escuelas de posguerra, recuerdan buenos ratos de sus años de escuela. Eran años en los que a la hora de entrada a clase y a la salida, se llenaban las calles de niños/as con sus maletines y griterío infantil, que daban vida al pueblo. O cuando las calles se helaban y llegaban a clase patinando con sus botas de goma, o cuando iban con nieve hasta las rodillas. Y lo que disfrutaban las niñas "durante los recreos" en la plaza con multitud de juegos, o tirándose bolas de nieve y cuando volvían empapadas a la escuela la maestra les esperaba con la estufa al rojo vivo para secarse. Recuerdan también cuánto disfrutaban con las excursiones un día por semana; a la granja de Báscones, al pinar de Villoviado, al monte, y a otros lugares, siempre acompañadas por la maestra.
Un recuerdo común a niñas y niños de estos años, son las comedias que preparaban en las escuelas dirigidas por el maestro y la maestra. Vestuario y escenario, todo se preparaba a base de estrujar la imaginación y con mucho ingenio, pues todavía no se iba al cine ni se veía televisión. En los ensayos niños y niñas se lo pasaban en grande, al contar las anécdotas se les amontonan. La representación teatral era una vez al año, pero dejaba un recuerdo muy grato en los habitantes que asistían al estreno, y más en particular en los actores y actrices.
La tarde-noche del estreno de la obra teatral, era como celebrar un gran acontecimiento popular en el pueblo. La función se hacía en el salón bajo del ayuntamiento. Una obra representada que recuerdan de estos años 50-60 es "El médico a palos". También se hacían otras representaciones de sentido religioso en la iglesia, éstas dirigidas por el párroco, dicen que no eran lo mismo.